Innerhalb der Rivalitäten der “Big 4” (Arsenal, Manchester United, Liverpool und Chelsea) ist die zwischen Liverpool und Chelsea wohl die kleinste: Die beiden Mannschaften sind weder geographische noch historische Rivalen. Zudem haben sich die meisten Ereignisse dieses Konkurrenzkampfs innerhalb der letzten fünf Jahre ereignet, also kürzlich. Wie erwähnt gab es keine historische Rivalität zwischen Chelsea und Liverpool, da eine große Kluft zwischen den beiden Mannschaften existierte: Liverpool war immer eines der Spitzenteams –es gewann die englische Liga 18 Male, den FA-Cup 7 Male, die Champions League 5 Mal und den UEFA-Club 3 Mal. Chelsea hingegen hatte bis 1997 nur vier Trophäen in ihrem Schrank stehen (seit 1997 jedoch weitere 10).Für Liverpool war Chelsea also nicht mehr als eine Hürde auf dem Weg zur nächsten Trophäe. Das hat sich jedoch inzwischen geändert: Als die beiden im League-Cup-Finale aufeinander trafen, hat Chelsea Liverpool mit 3:2 besiegt. Zwar sah es nach dem Führungstreffer in der ersten Minute durch John Arne Riise so aus, als ob der Favorit problemlos das Finale meistern würde, insbesonders, da dies der Stand bis zur 79. Minute war. Jedoch zeigte sich dann, dass man den Tag nicht vor dem Abend loben soll: Steven Gerrards Ausgleich in der 79. Minute folgten in der Nachspielzeit der Führungstreffer durch Didier Drogba, auf den Mateja Kezman noch eins draufsetzte. Zwar gab Antonio Nunez Liverpool noch etwas Hoffnung, jedoch war es bereits zu spät: Der Ausgleich fand nie statt. Im Gegensatz zur englischen Liga war es aber vor allem die Champions League der Ort, wo die Rivalität an Schärfe gewann. So war 2009 bereits das fünfte Jahr in Folge des Aufeinandertreffens der beiden Teams im europäischen Wettbewerb. Da sich beide Mannschaften erst einmal als beste ihrer Liga qualifizieren mußten und Europa bekanntlich noch einige andere Spitzenteams hat, ist die Frequenz dieser Konfrontation beachtlich. Das erste Aufeinandertreffen der Beiden in der Champions League war im Viertelfinale 2005. Es sollte der Ausgangspunkt einer bis heute andauernden Rivalität sein. Nach einem torlosen Hinspiel in Stamford Bridge schoß Luis Garcia in Anfield ein sehr kontroverses Tor in der 4. Minute des Rückspiels. Ob das Tor wirklich eines war ist eine Frage, über die sich wohl noch in Jahrzehnten die Geister scheiden werden –ähnlich wie beim Wembley-Tor. Für den Schiedsrichter jedoch war es ein Tor. Liverpool kam weiter und besiegte AC Milan im Finale. Im darauffolgenden Jahr wurde Liverpool erlaubt, seinen Titel zu verteidigen, obwohl die Mannschaft es nicht unter die vier besten Teams ihrer Liga geschafft hatte. Damit hatten sie bei der Verlosung der Gruppen das Recht auf „Country Protection“ verwehrt, d.h. Liverpool konnte auch englischen Gegnern zugelost werden. Und so ist es passiert: Die Mannschaft war mit Chelsea in derselben Gruppe. Steven Gerrard sagte daraufhin: „Bei der Verlosung haben wir immer gedacht, dass es Chelsea sein würde. Wir können uns auf fantastische Spiele freuen.“ Bei den Gruppenspielen endete die Begegnung der beiden torlos. Beide Mannschaften erreichten jedoch die Endrunde, wo sie beide gleich zu Anfang herausflogen: Chelsea verlor gegen Barcelona und Liverpool gegen Benfica. In der 2006-07-Saison trafen die beiden Rivalen wieder aufeinander. Ironischerweise hatte hier im Achtelfinale Liverpool Barcelona besiegt und Chelsea Porto (zwar nicht Benfica, aber immerhin). Das Halbfinale hatte drei englische Teams, einschließlich Chelsea und Liverpool. Im Hinspiel erzeilte Joe Cole den Siegestreffer für Chelsea und im Rückspiel Daniel Agger für Liverpool. Das Spiel mußte im Elfmeter entschieden werden: Hier verpasste Liverpool keinen einzigen Schuss. Jedoch hielt Liverpools Torwart die Schüsse von Arien Robben und Geremi auf – damit war Chelsea aus dem Rennen. Liverpool kam ins Finale (gegen Milan), das in Athen gespielt wurde, verlor es jedoch. Im Champions League- Halbfinale 2008 hat Chelsea schließlich den Geruch des Erfolgs gerochen: Ein Eigentor von Riise beendete das Hinspiel mit einem 1:1-Unentschieden. Das Rückspiel hatte dasselbe Ergebnis. Dann aber schoß Chelsea zwei Tore in der Nachspielzeit und hatte eine Führung, die auch ein Treffer von Liverpools Ryan Babel nicht erschüttern konnte. Chelsea war im Finale der Champions League angekommen – das sie beim Elfmeterschießen gegen Manchester verloren.Als ob das nicht genug wäre, setzte die Champions League 2009 noch eins drauf: Nachdem Fernando Torres in der 6. Minute des Hinspiels in Anfield ein Tor schoß, sah es bereits so aus, als ob die Rivalität zugunsten von Liverpool entschieden worden wäre. Jedoch zeigte Chelsea Kampfgeist und schoss drei Tore. Im Rückspiel zeigte Liverpool, dass sich die Mannschaft nicht kampflos geschlagen werden ließe: Bereits zur Halbzeit stand es 2:0 für Liverpool. Zum Schluß war der Endstand der beiden Partien 3:3 – und Chelsea war vorne dran, da ihre Tore Auslandstore waren. Innerhalb der nächsten sechs Minuten fielen zwei Tore in sechs Minuten für Chelsea und dann noch je ein Tor in der letzten Viertelstunde des Spiels. Der Endstand war ein unglaubliches 4:4. Insgesamt führte Chelsea die beiden Partien mit 7:5. Es war ein unvergessliches Spiel, das ein neues Kapital in der Liverpool-Chelsea-Rivalität aufschlug.